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《卤代烃》典例分析与变式训练

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《卤代烃》典例分析与变式训练 山东省临沂师范学院附属中学 孙洪娟

                 

教材《选修5 有机化学基础》第二章第三节卤代烃中涉及了这样一道“科学探究”题:在溴乙烷与Na0H乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案(如下图所示),用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题:
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?

解析:(1)由于乙醇能使KMnO4酸性溶液褪色,会对乙烯的性质检验引起干扰作用。可利用乙醇极易溶于水的特点,在乙烯气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管可以有效的除去乙醇蒸汽。

(2)可先从检验不饱和烃的方法入手,检验不饱和烃常用试剂是溴水(或者溴的四氯化碳溶液)和酸性KMnO4。本题除用酸性KMnO4外,很容易想到用溴水;若用溴水是否有必要将气体先通入水中?问题的关键是看乙醇蒸汽能否使溴水褪色,由于溴水的氧化性远没有酸性KMnO4的强,乙醇不能与溴水发生氧化还原反应。乙醇不会对乙烯的性质检验有干扰作用,故不必将气体先通入水中。
 
知识创新:
1.如右图所示是l,2一二氯乙烷消去反应的实验装置图,按要求回答下列问题:


 

 

 

 

(1)按照右图所示,连接好仪器装置之后,首先需进行的操作是            
(2)试管a中加入的试剂是l,2一二氯乙烷和        (写名称);试管a中发生反应的化学方程式是:                     
     
 。
 (3)上述加热方式叫做           ,相对于直接加热而言,这种加热方式的优点是                                
(4)下列实验中,需用本实验相同的方式(如加热时需装配温度计)的是       (填写序号)。
A.银镜反应       B.乙醇氧化制乙醛       C.乙酸乙酯的水解    
  D.葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]与新制Cu(OH)2悬浊液反应      E.制取乙酸乙酯

(5)试管b中的试剂是         
解析:(1)该空是考查化学实验基本操作的,稍有化学实验基本操作常识者一般都能领会连结好仪器装置之后,首先需进行的操作是检查装置的气密性。
(2)本实验是探究l,2一二氯乙烷消去反应的,反应原料除l,2一二氯乙烷外,还需试剂氢氧化钠的乙醇溶液作催化剂。要特别注意要求填写名称,若错填了化学式,就很可惜。试管中发生反应的化学方程式:CH2Cl-CH2Cl+2NaOH  CH2=CH2↑+2NaCl
(3)上述加热方式是水浴加热,这种加热方式的优点是:温度易控,受热均匀。
(4)在此处我们可回忆一下中学阶段所学过的水浴加热的反应:①硝基苯的制取   ②银镜反应    ③乙酸乙酯的水解    ④酚醛树脂的合成。有了这些知识作铺垫,该选项就迎忍而解了。故本题的答案选AC。
(5)填好该空的关键就是对教材“科学探究”的深入理解,该空正是对教材“科学探究”的变式应用,试管b中的试剂是溴水或者是溴的四氯化碳溶液,若填酸性高锰酸钾就是错误的。
答案:(1)检查装置的气密性  (2)氢氧化钠的乙醇溶液作催化剂;
CH2Cl-CH2Cl+2NaOH  CH2=CH2↑+2NaCl   
 (3) 水浴加热;温度易控,受热均匀   
 (4)AC    
 (5) 溴水或者是溴的四氯化碳溶液

2.物质的检验、鉴别要特别注意到共存物质的干扰,否则得到的结论就是不可靠的,例如,实验室用乙醇、浓H2SO4在170℃时制得的CH2=CH2中混有S02,用溴水或酸性KMn04溶液检验生成的CH2=CH2时,就要考虑到SO2的影响,因为SO2也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,所以检验有CH2=CH2生成就需先除去SO2,下列实验设计所得结论可靠的是(     )
A.将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色说明有乙炔生成
B.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到酸性KMnO4溶液中,溶液褪色说明有CH2=CH2生成
C.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入到溴水中,溴水褪色,说明有乙烯生成
D.将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入到AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生,说明有HBr生成。
解析:在A选项中原料使用的电石含有CaS等杂质,与水反应后会产生H2S等杂质气体,随乙炔进入到酸性KMnO4溶液中,由于H2S是还原性气体也会使酸性KMnO4溶液褪色,溶液褪色并不能说明有CH2=CH2生成。在B项中,通过分析教材中的“科学探究”实验乙烯气体的检验,若选用酸性KMnO4溶液,需先把气体通入水中排除乙醇的干扰,所以B选项是错误的。在C项中,通过分析教材中的“科学探究”检验乙烯气体,若选用溴水,就不必排除乙醇的干扰,因为乙醇不会使溴水褪色,故C选项是正确的。在D项中,该选项并不能说明有HBr生成,溴蒸汽通入AgNO3 溶液中,也会有淡黄色沉淀AgBr产生。
答案:C
通过以上两创新题的演练,相信同学们对我们所探讨的教材“科学探究”知识已能轻松掌握并熟练应用了。针对新教材和新课标的实施,我们要深刻领会其指导精神,紧扣大纲要求,对教材中涉及的栏目如“学与问”、“科学探究”等要引起高度重视。
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关键词: 操作,名称,溶液
编辑:特约讲师